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2024年12月29日发(作者：mybatis改写sql原理)

凤眼草和蓬子菜化学成分及生物活性研究

1. 凤眼草为苦木科臭椿属臭椿（Ailanthus altissima（Mill）Swingle）

的果实, 我国南北均有分布。中医认为凤眼草味苦、涩, 性凉。

用于清热燥湿, 止痢, 止血。主治痢疾, 白浊, 带下, 便血, 尿血, 崩漏。

本论文对凤眼草的95％乙醇提取物和水提取物进行了研究, 利用系统溶剂

萃取法、重结晶法、硅胶柱色谱、聚酰胺柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱、制

备性TLC和HPLC等手段分离得到41个化合物。通过理化性质和波谱数据分析鉴

定了它们的结构。

分别属于甾体类: 豆甾烷-3, 6-二酮（stigmastane-3, 6-dione, 1）, 豆

甾烷-3β, 6β-二醇（stigmastane-3β, 6β-diol, 2）, 豆甾-4-烯-3, 6-二

酮（stigmast-4-ene-3, 6-dione, 3）, 6β-羟基-豆甾-4-烯-3-酮（6β

-hydroxystigmast-4-en-3-one, 4）, 6α-羟基-豆甾-4-烯-3-酮（6α

-hydroxystigmast-4-en-3-one, 5）, 豆甾-4-烯-3β, 6β-二醇

（stigmast-4-ene-3β, 6β-diol, 6）, 豆甾-4-烯-3β, 6α-二醇

（stigmast-4-ene-3β, 6α-diol, 7）, 豆甾-4-烯-3-酮（stigmast-4-en-3-one,

8）, β-谷甾醇（β-sitosterol, 9）, 胡萝卜苷（daucosterol, 10）, 3β-

羟基-豆甾-5-烯-7-酮（3β-hydroxystigmast-5-en-7-one, 11）, 豆甾-5-烯-3

β, 7α-二醇（stigmast-5-ene-3β, 7α-diol, 12）, 豆甾-5-烯-3β, 7α, 20

ξ-三醇（stigmast-5-ene-3β, 7α, 20ξ-triol, 13）, 麦角甾-4, 6, 8（14）,

22-四烯-3-酮（ergesta-4, 6, 8（14）, 22-tetraen-3-one, 14）, 5α, 8α-

表二氧化麦角甾-6, 22-二烯-3β-醇（5α, 8α-epidioxyergesta-6, 22-dien-3

β-ol, 15）, 5α, 8α-表二氧化麦角甾-6, 9（11）, 22-三烯-3β-醇（5α, 8

α-epidioxyergesta-6, 9（11）, 22-trien-3β-ol, 16）。三萜类: 9, 19-环

阿尔廷-23（Z）-烯-3β, 25-二醇（9, 19-cyclolanost-23（Z）-ene-3β, 25-diol,

17）, 环阿尔廷-25-烯-3β, 24ξ-二醇（cycloart-25-ene-3β, 24ξ-diol,

18/19）, 2β, 20（S）-二羟基-达玛烷-24-烯-3-酮（2β, 20（S）

-dihydroxydammar-24-en-3-one, 20）, β-香树脂醇（β-amyin, 21）, 齐敦

果烷-9（11）, 12-二烯-3β-醇（olean-9（11）, 12-dien-3β-ol, 22）, 异

齐敦果烷-14-烯-3-酮（D-friedoolean-14-en-3-one, 23）, 熊果酸（ursolic

acid, 24）, 22-羟基-何伯烷-3-酮（22-hydroxyhopan-3-one, 25）, 臭椿苦酮

A（11β, 20-epoxy-1β, 2α, 12α-pentahydroxypicrasa-3, 13（21）

-dien-16-one, 26）。

神经鞘苷类: 1-O-β-D-吡喃葡萄糖基-（2S, 3R, 4E, 9E）-2-（2′R-羟基

十六烷酰胺基）-4, 9-二烯十八烷-1, 3-二醇（1-O-β-D-glucopyranosyl-（2S,

3R, 4E, 9E）-2-（2′R-hydroxyhexadecenoylamino）-4, 9-octadecadiene-1,

3-diol, 27）。黄酮类: 山柰酚（kaempferol, 32）, 槲皮素（quercetin, 33）,

槲皮素3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（quercetin 3-O-β-D-glucopyranoside, 34）,

山柰酚3, 7-O-二α-L-吡喃鼠李糖苷（kaempferol 3, 7-O-bis-α

-L-rhamnopyranoside, 35）, 3-O-α-L-呋喃阿拉伯糖基-山柰酚7-O-α-L-吡

喃鼠李糖苷（3-O-α-L-arabinofuranosyl kaempferol 7-O-α

-L-rhamnopyranoside, 36）。

木脂素类: （+）-异落叶松树脂醇[（+）-isolariciresinol, 40], （+）-

异落叶松树脂醇9-O-β-D-吡喃葡萄糖苷[（+）-isolariciresinol 9-O-β

-D-glucopyranoside, 41]。酚酸类: 香草醛（vanillin, 37）, 没食子酸（gallic

acid, 38）, 七叶内酯（6, 7-dihydroxycoumarin, 39）。

其他类: 正三十四烷（n-tetratriacontane, 28）, 卫矛醇（L-evonymitol,

29）, 甘露醇（D-mannitol, 30）, 山梨醇（D-sorbitol, 31）。其中, 化合物

27为未见文献报道的新化合物；化合物2为新天然产物；化合物1-8, 11-25,

28-31, 34-41均是首次从该属分离得到。

化合物10, 26, 32, 33均是首次从凤眼草中分离得到。本文利用文献, 从

结构类型、植物分布、生物活性、生合成途径及人工合成方法、结构研究方法等

方面对苦味苦素类化合物的研究进展进行了综述。

2．蓬子菜为茜草科拉拉藤属（Galium）植物药用全草, 我国南北均有分布。

中医认为蓬子菜味微辛、苦, 性微寒。

用于清热解毒、活血通经、祛风止痒。主治肝炎、腹水、咽喉肿痛、疮疔肿

毒、妇女闭经、带下、荨麻疹。

本论文对蓬子菜的95％乙醇回流提取物进行研究, 利用系统溶剂萃取法、

硅胶柱色谱、聚酰胺柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱、制备性TLC和HPLC等手

段分离得到34个化合物。通过理化性质和波谱数据分析鉴定了他们的结构。

分别属于黄酮类: 异鼠李素（isorhamnetin, 1）, 异鼠李素3-O-α-L-吡

喃鼠李糖基-（1-6）-β-D-吡喃葡萄苷（isorhamnetin 3-O-α

-L-rhamnopyranosyl-（1-6）-β-D-glucopyranoside, 2）, 香叶木素（diosmetin,

3）, 香叶木素7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（diosmetin 7-O-β-D-glucopyranoside,

4）, 香叶木素7-O-β-D-吡喃木糖基-（1-6）-β-D-吡喃葡萄糖苷（diosmetin

7-O-β-D-xylopyranosyl-（1-6）-β-D-glucopyranoside, 5）, 香叶木素7-O-

α-L-吡喃鼠李糖基-（1-2）[β-D-吡喃木糖基-（1-6）]-β-D-吡喃葡萄糖苷

（diosmetin 7-O-α-L-rhamnopyranosyl-（1-2）-[β-D-xylopyranosyl-

（1-6）]-β-D-glucopyranoside, 6）, 山柰酚（kaempferol, 7）, 槲皮素

（quercetin, 8）, 3, 5, 7, 3′, 4′, 3″, 5″, 7″, 3′″, 4′″-十羟

基-[8-亚甲基-8″]-双黄酮（3, 5, 7, 3′, 4′, 3″, 5″, 7″, 3′″, 4′″

-decahydroxyl-[8-CH2-8″]-biflavone, 9）。蒽醌类: 2, 5-二羟

基-1, 3-二甲氧基-蒽醌（2, 5-dihydroxy-1, 3-dimethoxy-anthra-quinone, 10）,

2-羟基-1, 3-二甲氧基-蒽醌（2-hydroxy-1, 3-dimethoxy-anthraquinone, 11）,

大黄素甲醚（physcione, 12）, 1, 3-二羟基-2-甲基-蒽醌（1,

3-dihydroxy-2-methyl-anth-raquinone, 13）, 2, 8-二羟基-1-甲氧基-蒽醌（2,

8-dihydroxy-1-methoxy-anthraquinone, 14）, 1-羟基-2-羟甲基-3-甲氧基-

蒽醌（1-hydroxy-2-hydroxymethy-3-methoxy-anthraquinine, 15）。

木脂素类: （+）-松脂素4, 4′-O-二β-D-吡喃葡萄苷[（+）-pinoresinol

4, 4′-O-bis-β-D-glucopyranoside, 16], （+）-表松脂素[（+）

-epipinoresinol, 17], 松脂素【（+）-medioresinol, 18]。环烯醚萜类:

morindolide（19）, 水晶兰苷（monotropein, 20）, 去乙酰车叶草甙酸

（deacetyl-asperulosidic acid, 21）, 6α-羟基-京尼平苷（6α

-hydroxygeniposide, 22）, 车叶草甙（deacetyl-asperuloside, 23）。

三萜类: 熊果酸（ursolic acid, 29）, rubifolic acid（30）, 熊果醛

（ursolic aldehyde, 31）。酚酸类: 东莨菪素（scopoletin, 24）, 阿魏酸

（ferulic acid, 25）, phthalic acid bis-（2-ethyl-hexyl）ester（26）, 对

羟基-苯丙酸（p-hydroxy-phenylpropionic acid, 27）, 香豆酸三十二酯

（trans-dotriacontyl-coumarate, 28）。

其它类: 正三十二烷醇（n-dotriacontanol, 32）, β-谷甾醇（β

-sitosterol, 33）, 胡萝卜苷（daucosterol, 34）。其中, 化合物6, 9, 10

为未见文献报道的新化合物；化合物1, 2, 11, 14-19, 23, 25-32为首次从该

属分离得到。

化合物12, 24为首次从蓬子菜中分离得到。本论文以E. coli, S. aureus,

P. aeruginosa和S. typhiuriun为受试菌, 采用琼脂扩散纸片法对凤眼草和蓬

子菜抗菌活性成分进行追踪, 测定凤眼草水提大孔树脂洗脱物、95％乙醇提取物

乙酸乙酯萃取部分和正丁醇萃取部分均有不同程度的抗菌活性, 有效成分的分

离鉴定表明, 黄酮类化合物和木脂素类物质是主要的抗菌活性物质。

蓬子菜的95％乙醇回流提取液的正丁醇层具有抗菌作用, 所得单体化合物

中, 黄酮类化合物活性最强, 部分蒽醌、环烯醚萜和木脂素类化合物具有较好的

抗菌活性。利用二倍稀释法测定抗菌活性化合物的最小抑菌浓度（MIC）。

借助超氧化歧化酶（SOD）测试盒, 对29个单体化合物（7个来自凤眼草, 22

个来自蓬子菜）进行体外清除超氧阴离子(O2-.)测试研

究。同时, 采用MTT法, 对凤眼草和蓬子菜粗提物体外肿瘤抑制活性进行了初步

研究, 其中蓬子菜提取物的正丁醇层对人体肿瘤细胞（MCF-7和SF188）均有潜

在的生长抑制抑制活性, 对MCF-7的IC50为424μg/ml。

而石油醚乳化层对SF188显示出明显的抑制活性, IC50为342

μg/ml。


本文标签： 活性 化合物 进行 抗菌 吡喃

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